Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе по прозвищу Псих, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, выходит на свободу с твёрдым намерением начать жизнь с чистого листа. Он возвращается в родной город, надеясь обрести покой и затеряться в рутине обычной жизни, найти свою дочь и наладить с ней отношения. Однако прошлое, от которого он так отчаянно пытается убежать, настигает его с первых же шагов на свободе. Старые «друзья» из криминального мира, не желающие отпускать авторитетного вора, и бывшие враги, жаждущие мести, видят в его возвращении угрозу для собственных интересов или возможность решить старые счёты. Егор оказывается зажат между двумя мирами: с одной стороны — искушение вернуться к привычной жизни силы и власти, с другой — хрупкая надежда на спокойное будущее и семью, которую он почти потерял. Каждый его шаг находится под пристальным вниманием как матёрых уголовников, так и правоохранительных органов, для которых он остаётся персонажем номер один. Сюжет стремительно развивается, бросая героя из одной опасной ситуации в другую, заставляя его снова и снова использовать старые навыки и связи, чтобы выжить и защитить тех немногих людей, которые ему дороги. Он вынужден вступить в сложную игру с новым поколением криминальных авторитетов, циничным и беспринципным, где старые понятия уже ничего не значат. Параллельно Егор пытается выстроить отношения с повзрослевшей дочерью, не знавшей отца и видящей в нём лишь источник проблем и опасности. Постепенно он понимает, что просто так от него не отстанут, и для того чтобы обрести настоящую свободу, ему придётся не просто убегать, а разобраться с наследием своего прошлого раз и навсегда. Первый сезон становится историей о болезненном возрождении, искуплении и непрекращающейся борьбе, где каждый выбор даётся невероятно тяжело, а цена ошибки — человеческая жизнь. Это путь человека, пытающегося убежать от самого себя в мире, который не прощает и не забывает.