События фильма разворачиваются вокруг самого обычного школьника по имени Иван Семенов, чья жизнь, полная скучных уроков и домашних заданий, кажется ему настоящей пыткой. Его главная цель — любыми способами избежать учёбы, для чего он придумывает самые невероятные и абсурдные схемы, постоянно попадая из-за этого в нелепые и комичные ситуации. Однако размеренное течение его беззаботной жизни кардинально меняется с появлением в классе новой ученицы. Девочка по имени Маша становится объектом его первого, робкого и ещё неосознанного чувства. Внезапно для самого себя Иван обнаруживает, что мысли о ней вытесняют из головы все его хитроумные планы по прогуливанию школы. Теперь его энергия и изобретательность, которые раньше тратились на симуляцию болезней и создание хаоса, направляются в совершенно новое русло — попытки произвести впечатление на одноклассницу, которые, разумеется, оборачиваются чередой новых, ещё более смешных и неловких провалов. Внутренний мир Ивана, ранее занятый лишь поиском способов бездельничать, теперь охвачен настоящей бурей противоречивых эмоций: от восторга и надежды до горького разочарования и ревности. Он начинает смотреть на привычный школьный мир совсем другими глазами, открывая для себя такие понятия, как ответственность, дружба и, конечно, первая любовь. Кульминацией этой внутренней борьбы и внешних невзгод становится долгожданный школьный бал, где судьба предоставляет Ивану решающий шанс. Преодолевая собственную неуверенность, страх быть осмеянным и все преграды, которые он сам же и создал, Иван finalmente решается на главный поступок в своей жизни. Этот первый поцелуй становится для него не просто формальным достижением, а настоящим символическим актом взросления, переходом из мира детских шалостей в более сложный, но и более прекрасный мир искренних человеческих чувств, где его изобретательность наконец-то находит свою настоящую, достойную цель.